A personagem Ashley aprimorou seu estilo ao longo das 6 temporadas de "Um Maluco no Pedaço " (The Fresh Prince of Bel-Air), onde ela saiu de looks infantis com cores vibrantes e chamativas para looks sérios, elegantes e até mesmo um tanto sexy.

A série foi ao ar nos anos 90, e o estilo de Ashley reflete algumas das tendências daquela época. Ela usa jeans de cintura alta, tops cropped, jaquetas oversized, tênis coloridos e outras peças populares da moda dos anos 90. No entanto, muitas dessas tendências lançadas há 3 décadas atrás são vistas nos dias atuais, e com muita, muita frequência mesmo.